Alle 23.00 in punto, ogni reparto disponibile dell'artiglieria del quinto corpo d'armata ha aperto un fronte di fuoco sulla linea di Gustav. I continui bombardamenti hanno scosso la terra. "oscurità assoluta, " ha ricordato un veterano della Compagnia E, "in quindici minuti fu rotta dal bagliore dei colpi che si poteva vedere addirittura un ago in terra”. I tedeschi determinati a tenere le loro posizioni sfruttando le imperfezioni del territorio cercavano di fermare l'attacco dell'orso polare. Nonostante molti soldati siano stati uccisi dilaniati dalle bombe, i comandanti hanno continuato a far avanzare i loro uomini verso i loro obiettivi. Le prime truppe del primo battaglione con un plotone della Compagnia C riescono a raggiungere verso la cresta del Monte San Domenico. Un reparto si avvia verso Scauri e nei sobborghi del villaggio. Il secondo battaglione si è muove con la Compagnia E diretta verso la collina 58, la Compagnia F verso le posizioni nemiche su Intermediate Ridge e la Compagnia G sulla collina 79. Nel frattempo il terzo battaglione si è mosso su Tremensuoli in prossimità dell'incrocio di Capodacqua. Le squadre nemiche si sono arrese al fuoco dei mortai, mentre l'avanzata continua grazie ai ponticelli provvisori trasportati dai membri della Compagna L. La Compagnia K ha continuato nell'attacco con l'obiettivo di passare alla collina 66 mentre la Compagnia L ha assalito la 69. Nella confusione, gli uomini sono stato separati dai loro comandanti, il combattimento era terribile. Il terzo battaglione ha perso quasi il 66% della forza di combattimento nelle prime 10 ore della battaglia. Incapace di acquisire il loro obiettivo della collina 66, il battaglione si è ritirato alla collina 69. Il secondo battaglione è stato formato giù ad ovest di Tremensuoli benché la Compagnia G avesse preso con successo una parte della collina 79, una collina fortificata nel centro di quella sezione. Non lontano c'era la cresta intermedia, tenuta da Compagnia F mentre la Compagnia E avanza da sud. Un impasse di 48 ore, benché i contrattacchi nemici concentrati sulla Compagnia F risultassero essere troppo intensi ed il Reparto capitolò la mattina seguente. Il terzo battaglione fu fatto ritirare durante la notte dalla collina 69 con il supporto del primo battaglione del 337th fanteria, dopo la mezzanotte del 12 maggio. Il 1st/337th ha attaccato la collina 66 riuscendo ad avanzare di qualche metro. Nella la mattinata del 14 maggio, la battaglia volgeva a favore dei tedeschi, con la Compagnia G. circondata sulla collina 79, e con poche munizioni e scarsità di viveri e rifornimenti. Durante le giornata, secondo il tenente Robert Waugh si riesce a creare un varco per eliminare l'ultima resistenza tedesca sulla collina che il reparto G aveva tenuto dall'11 maggio. Lo sforzo delle pattuglie gli attacchi aggressivi dal primo battaglione del 339° fanteria hanno buttato giù le posizioni più nemiche e la linea stava indebolendosi anche per mancanza di munizioni, viveri e rifornimenti alle resistenze tedesche. La combinazione d’artiglieria alleata, del bombardamento aereo e degli attacchi risoluti del II Corpo d'Armata americano fanno arretrare le ultime posizioni tedesche dal colle San Martino, che lasciano una forza simbolica. La battaglia di Tremensuoli termina nella mattinata del 16 maggio, con un giorno d'anticipo. Il primo battaglione entra in Scauri nella stessa giornata, dopo aver riconquistato la collina 58 ed eliminato le posizioni della cresta di San Domenico ad est del villaggio. Un battaglione carri, apre l'avanzata verso nord sulla Via Appia, mentre i fanti del 339° arrivano dopo quattro ore lasciando il piccolo villaggio. La battaglia di Tremensuoli ha dimostrato il valore dei ragazzi del 339° che tuttavia ha pagato un prezzo elevato in vite umane per raggiungere gli obiettivi previsti. I superstiti di questa battaglia non hanno mai dimenticato quei giorni ed il sacrificio di tanti dei loro amici. Oltre cinquanta anni più tardi, W. D. "germogli" Bammer, che ha comandato il plotone in armi della Compagnia K, ha ricordato le sue esperienze. Non era l'unico orso polare che si ricordasse di quei giorni terribili, rappresentando il reggimento nel 1992, insieme ai veterani di quella grande battaglia nella cerimonia al piccolo villaggio di Tremensuoli per dedicare un monumento a chi nel passato ha offerto il loro sacrificio su quel campo di battaglia quasi dimenticato. Dopo la caduta delle difese principali della linea Gustav, la 85^ divisione di fanteria entrò a nord-ovest delle montagne verso la linea successiva delle difese tedesche denominate “linea Hitler”. Per arrivare sulla nuova linea, gli orsi polari dovettero passare attraverso Formia ed quindi raggiungere la piccola città di Itri. Il villaggio antico di Itri si distende alla base del Monte Orso, da cui gli osservatori nemici dell'artiglieria, hanno avuto una vista perfetta della linea alleata. La 339^ fanteria e la fanteria dell'88^ divisione hanno marciato verso la città, con gli orsi polari in testa. Il secondo battaglione bloccato nella periferia della città fu attaccato in modo massiccio dai carri armati tedeschi sostenuti dall'artiglieria, circondato da un grande incendio che bloccava anche la Compagnia F. I fucilieri di sostegno della Compagnia G, aggirando l'incendio hanno il compito di avanzare e dare copertura ai fucilieri. Mentre tentava di riunire e spostare il suo plotone in avanti, il tenente Robert Waugh fu ucciso dallo scoppio di un proiettile del fuoco di copertura da uno dei carri armati nemici. Il tenente è morto senza mai sapere della sua nomina per la medaglia di onore. Dopo due ore di intenso combattimento e di bombardamenti dall'artiglieria alleata, Itri è caduta nelle mani della 339^ fanteria. Il bombardamento alleato e le demolizioni tedesche quasi avevano distrutto la città. Gli assistenti tecnici del genio militare in breve tempo e grazie ai bulldozer, tolgono i detriti per riaprire la strada principale 7 attraverso la città. Dopo la caduta di Itri, la 85^ divisione si avvia verso il nord nelle montagne ad est delle paludi sommerse Pontine e direttamente contro presidi della "linea Hitler". A Sonnino, il 339^ ottiene una vittoria brillante, eliminando i tedeschi e due uomini feriti. La vittoria a sorpresa nella piccola città ha aperto il senso per l'avanzamento della divisione adiacente alle strade principali 7 e 6. Il reparto si stabilizzò a Sant'Angelo cercando di ripararsi dal fuoco pesante che ha inflitto gravi perdite durante il ritiro notturno. Dopo trenta giorni di combattimento continuo, il reggimento dell'orso polare infine si trova nei di Roma. Un gruppo di esperti dal plotone di intelligenza del 339° e di ricognizione fu inviato a Roma per controllare i ponti del Tevere. La divisione di Custer ha consolidato il controllo sud della città e tra la notte ed il giorno seguente, 5 giugno 1944, il 339° ha avuto l'ordine di marciare attraverso la città eterna Roma.
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